Ankin là hidrocacbon không no trong phân tử có liên kết ba C≡C cũng làm mất màu hỗn hợp Brom cùng thuốc tím KMnO4 được ứng dụng để làm dung môi, cao su thiên nhiên tổng hợp hay những chất dẻo,...

Bạn đang xem: Tính chất hóa học của ankin


Axetilen CH≡CH đó là một hợp hóa học trong dãy Ankin mà những em đã làm được học. Vậy Ankin là gì? có đặc thù hóa học và đặc điểm vật lý đặc thù nào, được điều chế và ứng dụng thế nào trong thực thế, bọn họ sẽ cùng tìm hiều qua nội dung bài viết này.

I. Ankin là gì? Công thức kết cấu và thương hiệu gọi

1. Ankin là gì? công thức cấu tạo của Ankin

- Ankin là hidrocacbon ko no, trong phân tử có liên kết ba C≡C gồm công thức phân tử dạng bao quát là: CnH2n-2 (n≥2).

- Trong dãy Ankin thì axetilen gồm công thức dễ dàng và đơn giản nhất C2H2: CH≡CH

*
Mô hình cấu tạo phân tử của Axetilen

2. Tên gọi của Ankin (danh pháp)

thương hiệu thường: Tên gốc hiđrocacbon thêm với C mang link ba + axetilen

 Ví dụ: CH≡CH: axetilen ; CH≡C-CH2-CH3: etylaxetilen ; CH3-C≡C-CH3: đimetylaxetilen ; 

• Tên nỗ lực thế: Số chỉ vị trí mạch nhánh + thương hiệu nhánh + tên mạch chính + số chỉ địa điểm nối cha + in

 Ví dụ: CH≡CH: etin ; CH≡C-CH3: propin ; CH≡C-CH2-CH3: but-1-in

II. Tính chất vật lý của Ankin

- các Ankin đều ít chảy trong nước, rã được trong một vài dung môi hữu cơ. 

- ánh nắng mặt trời sôi và ánh sáng nóng chảy tăng đột biến C2-C4 là chất khi, C5-C16 là chất lòng từ C17 trở lên trên là hóa học rắn.

III. đặc thù hóa học của Ankin

- Ankin có 2 liên kết π bền lâu hơn anken đề xuất ngoài việc tham gia làm phản ứng cùng và oxi hóa (thể hiện tính chất của hidrocacbon không no) thì ankin còn có tác dụng tham gia bội phản ứng cầm cố với ion sắt kẽm kim loại (tính chất đặc thù của ankin có link 3 đầu mạch).

1. Ankin phản nghịch ứng cùng hợp

 - tiến trình 1: link ba → links đôi

 - quy trình tiến độ 2: links đôi → links đơn

a) Ankin cộng hợp H2: Ankin + H2 → Ankan

- lúc có nhiệt độ và niken hoặc platin hoặc paladi làm cho xúc tác, ankin cộng hidro tạo thành thành anken rồi thành ankin.

 CH ≡ CH + H2  CH2 = CH2

 CH2 = CH2 + H2  CH2 – CH3

- khi sử dụng xúc tác là Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4 ankin chỉ cùng 1 phân tử hidro để chế tạo thành anken (đặc tính này dùng để làm điều chế anken trường đoản cú ankin).

 CH ≡ CH + H2

*
 CH2 = CH2

Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 

- Nếu đk phản ứng Pd/PbCO3, t0 phản ứng dừng lại ở tiến độ 1 chỉ sinh sản anken.

 CnH2n-2 + H2 → CnH2n 

* lưu lại ý: 

 - Tuỳ ở trong vào xúc tác được thực hiện mà phản bội ứng cộng H2 vào ankin xẩy ra theo các hướng khác nhau.

 - hay thì bội phản ứng cộng H2 vào ankin thường tạo thành hỗn hợp bao gồm nhiều sản phẩm.

 - Số mol khí sút = số mol H2 tham gia phản bội ứng. 

b) Ankin cộng brom, Clo

Ankin + Br2

- Ankin làm mất màu hỗn hợp Brom

CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2

CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4

 Ankin + Cl2

 CH≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl (1,2-đicloeten)

 CHCl=CHCl + Cl2 → CHCl2-CHCl2 (1,1,2,2-tetrabrometan)

* lưu ý: trọng lượng dung dịch brom tăng bao gồm là trọng lượng ankin đã phản ứng. 

c) Ankin cùng hợp hiđro halogenua

Ankin + HCl

 CH≡CH + HCl 

*
CH2=CHCl (vinyl clorua)

 CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2 (1,1-đicloetan)

Ankin + HBr

 CH≡CH + HBr → CH2=CHBr 

 CH2=CHBr + HBr → CH3-CHBr2 

 Ankin + (axit xiahidric, axit axetic, rượu etylic,...)

 CH≡CH + HCN → CH2=CH-CN (nitrin acrylic) 

 CH≡CH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat) 

 CH≡CH + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)

d) Ankin cùng H2O (ankin + H2O)

 C2H2 + H2O → anđehit 

 CH≡CH + H2O 

*
CH3 - CHO

Ankin khác + H2O → xeton

 CH≡C-CH3 + H2O 

*
CH3-CO-CH3

2. Bội nghịch ứng trùng hợp của Ankin

- Đime hóa (điều khiếu nại phản ứng: NH4Cl, Cu2Cl2, t0)

 2CH≡CH 

*
CH≡C-CH=CH2 (vinyl axetilen) 

- Trime hóa (điều kiện phản ứng: C, 6000C)

 3CH≡CH 

*
C6H6 (benzen)

- Trùng vừa lòng (polime hóa) (điều kiện phản ứng: xt, t0, p)

nCH≡CH 

*
(-CH=CH-)n (nhựa cupren)

3. Bội phản ứng thoái hóa Ankin 

a) phản ứng oxi hóa trọn vẹn ankin

 CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O

* lưu lại ý: đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankin.

b) bội phản ứng lão hóa không trọn vẹn ankin

- các ankin đều làm mất đi màu hỗn hợp thuốc tím KMnO4 ở ánh nắng mặt trời thường.

 3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3(COOK)2 + 2MnO2 + 2KOH

- giả dụ trong môi trường axit thì chế tạo thành CO2 sau kia CO2 phản ứng với KOH chế tác thành muối.

- Với các ankin khác sẽ có được sự đứt mạch sản xuất thành các thành phần hỗn hợp 2 muối.

 R1-C≡C-R2 + 2KMnO4 → R1COOK + R2COOK + 2MnO2

4. Phản bội ứng cố của ank-1-in 

Ankin + AgNO3

 - Sục khí axetilen vào dung dịch tất cả hổn hợp AgNO3/NH3 có hiện tượng kết tủa màu sắc vàng.

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → CAg≡CAg↓ + 2NH4NO3

* lưu giữ ý: 

 - Chỉ tất cả C2H2 mới phản ứng với AgNO3 theo tỉ trọng mol 1:2; các ank-1-in không giống chỉ phản bội ứng theo tỉ lệ 1:1.

 - Nếu gồm hỗn hòa hợp ankin tham gia phản ứng với AgNO3 mà tỉ trọng mol của (ankin : AgNO3) = k có giá trị:

+ k > 1 → có C2H2.

+ k = 1 → ank-1-in

+ k = 1 → hỗn hợp bao gồm 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2 và ankin khác (không phải ank-1-in) tất cả số mol bởi nhau.

- tự kết tủa vàng thu được có thể khôi phục lại ankin ban sơ bằng cách cho chức năng với HCl.

 CAg≡C-R + HCl → CH≡C-R + AgCl

(phản ứng này cần sử dụng để tách ank-1-in khỏi hỗn hợp)

- dung dịch AgNO3/NH3 và bội nghịch ứng này được dùng để làm nhận biết ank-1-in.

IV. Điều chế va Ứng dụng của Ankin

1. Điều chế ankin

- nhiệt độ phân metan: (15000C, làm lạnh nhanh)

 2CH4 

*
C­2H2 + 3H2 

- Thủy phân CaC2: (có trong đất đèn)

 CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2. Ứng dụng của ankin

 - Axetilen cháy vào oxi tạo ra ngọn lửa có ánh nắng mặt trời khoảng 30000C nên được sử dụng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:

 C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O

- sử dụng axetilen cần rất cẩn thận vì khi nồng độ axetilen trong không gian từ 2,5%">2,5% trở lên có thể gây cháy nổ.

 - Axetilen và các ankin khác còn được sử dụng làm vật liệu để tổng hợp những hóa chất cơ bạn dạng khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

V. Bài bác tập về Ankin

Bài 1 trang 145 SGK Hóa 11: a) Viết công thức cấu trúc và điện thoại tư vấn tên những ankin có công thức C4H6 và C5H8.

b) Viết công thức kết cấu của những ankin có tên sau: pent-2-in ; 3-metylpent-1-in; 2,5- đimetylhex-3-in

* giải mã bài 1 trang 145 SGK Hóa 11:

a) Công thức cấu tạo có thể bao gồm của ankin tất cả công thức phân tử C4H6 là:

 CH≡CH-CH2-CH3: But-1-in

 CH3-C≡C-CH3: But-2-in

- Công thức kết cấu có thể bao gồm của ankin có công thức phân tử C5H8 là:

 CH≡CH-CH2-CH2-CH3: Pent-1-in

 CH3-C≡C-CH2-CH3: Pent-2-in

 

*
 : 3-metylbut-1-in 

b) pen-2-in: CH3-C≡C-CH2-CH3

 3-metylpent-1-in:

*

 2,5-dimetylhex-3-in: 

*

Bài 2 trang 145 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học của làm phản ứng thân propin và những chất sau:

a) hidro có xúc tác Pd/PbCO3

b) hỗn hợp brom (dư)

c) dung dịch bội bạc nitrat trong amoniac

d) hidro clorua tất cả xúc tác HgCl2

* giải thuật bài 2 trang 145 SGK Hóa 11:

a) CH≡C-CH3 + H2 

*
CH2=CH-CH3

b) CH≡C-CH3 + 2Br2 (dư) → CHBr2-CBr2-CH3

c) CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C-CH3 + NH4NO3

d) CH≡C-CH3 + HCl

*
 CH2=CCl-CH3

Bài 3 trang 145 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hóa học:

a) tách biệt axetilen với etilen

b) Phân biệt cha bình ko dán nhãn đựng mỗi khí không màu sau: metan, etilen, axetilen

* lời giải bài 3 trang 145 SGK Hóa 11: 

a) Cho tác dụng với hỗn hợp AgNO3 trong NH3 dư, hóa học nào tạo ra kết tủa thì đó là axetilen, hóa học nào không tạo kết tủa do đó etilen.

- Phương trình phản nghịch ứng:

 CH ≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4NO3

b) lấy từ 3 bình các mẫu nhỏ dại để phân biệt.

- theo lần lượt dẫn những mẫu khí qua dung dịch AgNO3/NH3, chủng loại nào làm cho dung dịch xuất hiện thêm kết tủa thì chính là axetilen

CH ≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4NO3

- lần lượt dẫn 2 mẫu mã khí còn sót lại qua hỗn hợp brom, mẫu mã khí nào làm nhạt màu nước brom là etilen.

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2=CH2Br

- Mẫu còn lại là metan.

Bài 4 trang 145 SGK Hóa 11: Cho các chất sau: metan,etilen, but-2-in cùng axetilen. Tóm lại nào sau đó là đúng?

A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom

B. Gồm 2 hóa học tạo kết tủa với dung dịch bội bạc nitrat vào amoniac

C. Có ba chất có tác dụng làm mất màu dung dịch Brom

D. Không có chất như thế nào làm bay màu dung dịch kali pemangalat

* giải thuật bài 4 trang 145 SGK Hóa 11:

- Đáp án: C. Có ba chất có khả năng làm mất màu hỗn hợp Brom (do tất cả liên kết π)

- Phương trình hóa học:

CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br

CH3-C≡C-CH3 + 2Br2→CH3-CBr2-CBr2 –CH3

CH≡CH + 2Br2→CHBr2 -CHBr2

Bài 5 trang 145 SGK Hóa 11: Dẫn 3,36 lít khí các thành phần hỗn hợp A tất cả propin cùng eilen đi vào trong 1 lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy còn 0,840 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí đo làm việc đktc.

a) Tính xác suất thể tích etilen trong A

b) Tính m

* lời giải bài 5 trang 145 SGK Hóa 11:

a) lúc dẫn các thành phần hỗn hợp A đi qua dung dịch AgNO3/NH3 (dư) thì propin sẽ chức năng hết cùng với AgNO3/NH3, etilen không tác dụng.

⇒ 0,840 lít khí thoát ra là etilen: %VC2H4 = 

*
% = 25%.

b) Thể tích proprin là: 3,36 - 0,84 = 2,52 (lít).

⇒ nC3H4 (CH≡C-CH3) = 2,52/22,4 = 0,1125(mol).

Xem thêm: Theo Em Để Thực Hiện Tốt Dân Chủ Và Kỉ Luật Trong Nhà Trường Học Sinh Chúng Ta Cần Phải Làm Gì

 CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg≡C-CH3↓ + NH4NO3

 0,1125 mol 0,1125 mol

- tự PTPƯ ⇒ nCAg≡C-CH3↓ = nC3H4 = 0,1125

mCAg≡C-CH3↓ = n.MCAg≡C-CH3↓ = 0,1125. 147 = 16,5375(g).

Bài 6 trang 145 SGK Hóa 11: Trong số những ankin bao gồm công thức phân tử C5H8 có mấy chất công dụng được với hỗn hợp AgNO3 trong NH3