Phenol là phần nhiều hợp hóa học hữu cơ trong phân tử tất cả nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen với được ứng dụng trong một số nghành của đời sống sản xuất.

Bạn đang xem: Ctpt của phenol


Vậy phenol có tính chất hóa học, tính chất vật lý gì? công thức cấu trúc và phương pháp phân tử ra sao mà có thể được ứng dụng trong công nghiệp chất dẻo, thuốc gần cạnh trùng,... Chúng ta hãy cùng mày mò qua bài viết dưới đây.

I. Định nghĩa và phân một số loại Phenol

1. Phenol là gì?

- Phenol là phần lớn hợp chất hữu cơ vào phân tử có nhóm -OH link trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

* giữ ý: Phân biệt giữa phenol với ancol thơm (phenol gồm nhóm OH link trực tiếp với C của vòng benzen, ancol có nhóm OH links với C của nhánh).

*

Công thức cấu tạo của phenol và của ancol benzylic

2. Phân nhiều loại phenol

- gần như phenol nhưng mà phân tử tất cả chứa 1 nhóm -OH">OH thì phenol thuộc các loại monophenol. Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...

- mọi phenol cơ mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OH">OH thì phenol trực thuộc loại poliphenol. 

* dìm xét: Phenol cũng là tên gọi riêng của phù hợp chất kết cấu bởi đội phenyl liên kết với team hiđroxyl (C6H5-OH), hóa học tiêu biểu cho các phenol. 

II. Tính chất vật lý của Phenol

- Phenol không nhiều tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng phải dùng để bóc tách bằng phương thức chiết.

- Là hóa học rắn, độc, lúc để lâu trong không khí bị chảy rữa bởi hút ẩm và chuyển thành màu sắc hồng.

III. đặc thù hóa học của Phenol

1. Kết cấu của phân tử phenol

- Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: cội phenyl (-C6H5) với nhóm chức hydroxyl (-OH).

- cội C6H5 hút e tạo nên liên kết O-H trong phân tử phenol phân rất hơn link O-H của ancol. Vị vậy, H trong nhóm OH của phenol biến hóa năng động hơn H trong đội OH của ancol và thể hiện được tính axit yếu hèn (phenol mang tên gọi khác là axit phenic).

- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho tỷ lệ e của vòng benzen nhất là các vị trí o-, p- tăng lên bắt buộc phản ứng rứa vào vòng benzen của phenol dễ hơn cùng ưu tiên vào vị trí o-, p- .

*

2. đặc thù hóa học của Phenol

a) Tính chất của nhóm OH

- Phenol công dụng với sắt kẽm kim loại kiềm (Phenol + Na):

 C6H5OH + mãng cầu → C6H5ONa + 1/2H2

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

- Phenol công dụng với dung dịch kiềm (phenol + NaOH):

 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

- Ancol không tồn tại phản ứng này chứng minh H của phenol biến hóa năng động hơn H của Ancol và bệnh minh ảnh hưởng của gốc phenyl mang đến nhóm OH. Phenol biểu đạt tính axit tuy thế là axit khôn xiết yếu không làm thay đổi màu quỳ tím, yếu hơn hết axit cacbonic.

 C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

→ Phản ứng này sử dụng để tách bóc phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol tiếp đến thu hồi lại phenol dựa vào phản ứng với các axit táo tợn hơn (Phenol + HCl):

 C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

- Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol ko làm chuyển màu sắc quỳ tím. (dùng axit mạnh mẽ đẩy axit yếu thoát khỏi muối để minh chứng trật trường đoản cú tính axit của các chất). Làm phản ứng này cũng chứng tỏ được ion C6H5O- có tính bazơ.

b) bội nghịch ứng thay vào vòng benzen

- nỗ lực Brom: phenol chức năng với dung dịch brom tạo nên 2,4,6 - tribromphenol kết tủa white (phenol+Br2):

*

→ Phản ứng này dùng để làm nhận biết phenol khi không có mặt của anilin và chứng minh ảnh hưởng của đội OH đến kỹ năng phản ứng của vòng benzen.

- núm Nitro: phenol công dụng với HNO3 đặc gồm xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

 C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc một số loại phenol bên cạnh đó nguyên tử H ở trong phần o, phường so với team OH đều có thể tham gia vào 2 phản bội ứng vậy brom và chũm nitro.

c) bội phản ứng chế tạo ra nhựa phenolfomanđehit

- Phenol + HCHO trong môi trường thiên nhiên axit tạo sản phẩm là vật liệu nhựa phenolfomandehit. 

 nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n

- Chuỗi bội nghịch ứng chế tạo ra nhựa novolac 

*

IV. Điều chế Phenol

1. Điều chế phenol từ benzen

C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH

C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH

2. Điều chế phenol bằng phương thức chưng đựng nhựa than đá

Nhựa than đá + NaOH dư.

- Chiết để lấy lớp nước gồm C6H5ONa.

- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

V. Ứng dụng của phenol

+ Phenol được sử dụng trong nhiều nghành nghề khác nhau:

 - Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên vật liệu để pha chế nhựa phenol formaldehyde.

 - Công nghiệp tơ hóa học: từ phenol tổng thích hợp ra tơ polyamide.

 - Nông dược: từ phenol pha chế được chất diệt cỏ dại với kích ưa thích tố thực đồ vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

 - Phenol cũng là nguyên vật liệu để điều chế một số trong những phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

 - Do tất cả tính diệt khuẩn yêu cầu phenol được dùng để làm trực tiếp làm cho chất sát trùng, tẩy uế, hoặc nhằm điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - với para - nitrophenol…)

VI. Bài tập Phenol

Bài 3 trang 193 SGK Hóa 11: Cho 14,0 gam hỗn hợp A có phenol cùng etanol chức năng với natri dư nhận được 2,24 lít khí hidro (đktc)

a. Viết những phương trình chất hóa học xảy ra.

b. Tính yếu tắc phần trăm cân nặng của mỗi hóa học trong A.

c. đến 14,0 gam hỗn hợp A tính năng với HNO3 thì thu được từng nào gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?

* giải mã bài 3 trang 193 SGK Hóa 11:

- call x và y theo thứ tự là số mol của C6H5OH với của C2H5OH

a) 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑

x mol x/2 (mol)

 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑

y mol y/2 (mol)

- Theo bài ra, ta có: 94x + 46y = 14 (*)

- Theo bài ra: nH2 = 2,24/22,4 = 0,1 (mol).

- Theo PTPƯ, ta có: nH2 = (x/2) + (y/2) = 0,1 (**)

- Giải hệ PT có (*) với (**) ta được: x = y = 0,1 (mol)

⇒ mC6H5OH = 9,4 (g) ⇒ %mC6H5OH = (9,4/14).100% = 67,1%

⇒ mC2H5OH = 4,6 (g) ⇒ %mC2H5OH = (4,6/14).100% = 32,9%

c) có PTHH

 C6H5OH + 3HNO3 → (NO2)3C6H2OH + 3H2O

0,1 (mol) 0,1 (mol).

⇒ m(NO2)3C6H2OH = 229.0,1 = 22,9 (g).

Bài 4 trang 193 SGK Hóa 11: Cho khoan thai phenol vào nước brom; stiren vào dung dịch brom trong CCl4. Nêu hiện tượng lạ và viết những phương trình hóa học.

* giải mã bài 4 trang 193 SGK Hóa 11:

- lúc phenol và dung dịch brom thì thấy mở ra kết tủa trắng

*

- cho Stiren vào hỗn hợp brom trong CCl4 thì thấy dd Brom mất màu.

*

Bài 5 trang 193 SGK Hóa 11: Sục khí CO2 vào hỗn hợp natri phenolat thấy hỗn hợp vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được tạo nên thành. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích. Dấn xét về tính axit của phenol.

* Lời giải bài 5 trang 193 SGK Hóa 11:

- Phương trình phản bội ứng:

 C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3

- hỗn hợp bị vẩn đục là do phản ứng tạo nên phenol.

Xem thêm: Sim Tiến 12345 Nghĩa Là Gì Nghĩa Của Từ 12345, Sim Đuôi Số 12345

- thừa nhận xét về tính chất axit của phenol: Phenol gồm tính axit yếu rộng nấc thứ nhất của axit cacbonic H2CO3, đề nghị bị axit cacbonic xuất kho khỏi dung dịch muối.