Lý thuyết Hóa 11 Bài 29. Anken

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng anken

Etilen (CH2 = CH2) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H6 C4H8, C5H10,... có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n > 2) được gọi là anken hay olefin.

Bạn đang xem: Anken hóa 11

2. Đồng phân

a, Đồng phân cấu tạo

Etilen và propilen không có đồng phân anken. Từ C4H8 trở đi, ứng với một công thức phân tử có các đồng phân anken về vị trí liên kết đôi và về mạch cacbon.

b, Đồng phân hình học

Trong phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đôi C=C. Những anken mà mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của mạch chính xung quanh liên kết đôi. Sự phân bố khác nhau đó tạo ra đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học.

Đồng phân có mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi được gọi là đồng phân cis-, đồng phân có mạch chính ở về hai phía khác nhau của liên kết đôi được gọi là đồng phân trans-.

3. Danh pháp

a, Tên thông thường

Một số ít anken có tên thông thường, xuất phát từ tên ankan có cùng số nguyên tử cacbon bằng cách đổi đuôi -an thành -ilen. Thí dụ: etilen C2H4; propilen C3H6; butilen C4H8.

b, Tên thay thế

Tên thay thế của anken được xuất phát từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi -an thành -en. Từ C4H8 trở đi, trong tên anken cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon đầu tiên chứa liên kết đôi. Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết đôi hơn.

Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số anken:

*

II. Tính chất vật lí

Một số hằng số vật lí của các anken đầu dãy đồng đẳng được trình bày trong bảng trên.

Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Các anken đều nhẹ hơn nước (D 3) và không tan trong nước.

III. Tính chất hóa học

Anken dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.

1. Phản ứng cộng

a, Cộng hiđro

Khi đun nóng có kim loại niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, anken kết hợp với hiđro tạo thành ankan tương ứng.

b, Cộng halogen

Thí nghiệm: Dẫn khí etilen từ từ đi vào dung dịch brom, thấy màu nâu đỏ của dung dịch nhạt dần.

Rót dung dịch brom vào cốc đựng anken (lỏng) thấy dung dịch brom mất màu.

Các đồng đẳng của etilen đều làm mất màu dung dịch brom.

c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br,...)

Các anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước, với hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), với các axit mạnh.

Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh ra hỗn hợp hai sản phẩm.

Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838-1904): Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn). 

2. Phản ứng trùng hợp

Ở nhiệt độ cao, áp suất cao và có chất xúc tác thích hợp, các phân tử anken có thể kết hợp với nhau tạo thành những phân tử có mạch rất dài và phân tử khối lớn.

Thí dụ:

*

Phản ứng như trên được gọi là phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime).

Chất đầu (C2H4) tham gia phản ứng trùng hợp được gọi là monome. Sản phẩm <(−CH2−CH2−)n là polime. Phần trong dấu ngoặc -CH2-CH2- được gọi là mắt xích của polime; n là hệ số trùng hợp (lấy giá trị trung bình).

3. Phản ứng oxi hóa

a, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Khi bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng đều cháy và tỏa nhiều nhiệt.

b, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Thí nghiệm: Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4, thấy màu của dung dịch nhạt dần và có kết tủa nâu đen của MnO2.

Các đồng đẳng của etilen cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. Phản ứng này được dùng để phân biệt anken với ankan.

Xem thêm: Số Chu Kì Trong Bảng Tuần Hoàn Là, Lý Thuyết Bảng Tuần Hoàn Các Nguyên Tố Hóa Học

IV. Điều chế

1. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic:

*

2. Trong công nghiệp

Các anken được điều chế từ ankan:

*

V. Ứng dụng

Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học. Etilen, propilen, butilen được dùng làm chất đầu tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng.